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5月23日夜里，电影《灌篮》关机宴，周杰伦、阿Sa和曾志伟当然是主角。不过酒足饭饱后，喜欢热闹的曾志伟就带着一众朋友跑到上海南京西路的“缤纷年代”夜总会唱K，一唱就到子夜。将近凌晨4点钟，曾志伟和朋友一起走出来，惟有他的身边多了一位白衣靓女陪伴，而且一直陪到酒店——真是上海版《大丈夫》偷情实录了。

香港娱乐圈大哥大的曾志伟虽然其貌不扬，演技却相当不错，艳福更是不浅。早年，他和18岁歌舞团当家花旦王美华结婚，生下曾宝仪和曾咏仪一双美女，不过3年后劳燕分飞；后来再婚，第二个妻子生下曾国祥、曾国犹这对帅气儿子，令人羡慕。如今曾志伟年过半百，事业却蒸蒸日上，成为香港综艺天王和配角之王，主持和表演功力都备受认可。

可惜，曾志伟这些年的负面新闻也屡见不鲜。除了因综艺节目过火的表现惹来众多非议外，还被黑社会势力威逼殴打，受伤了好几次；在个人生活方面，他“偷情”传闻屡见不鲜，甚至有媒体曝光他带着“好好先生”张智霖到泰国寻欢。可见说到“娱乐”，曾志伟真是身体力行，娱乐到家了。

此前，曾志伟一直在上海拍摄《灌篮》，入住剧组预订的华纳时尚大酒店，安安分分拍了两个月戏，扮演戏中相当吃重的一个角色——带领周杰伦走入篮球圈，还弄得风生水起笑料百出。上周三，《灌篮》终于宣布杀青，特别在上海举办杀青宴庆祝，周杰伦、阿Sa和他自然都要捧场祝贺。不过吃完饭，大家各奔东西，爱玩的曾志伟就带着一帮朋友杀向南京东路的“缤纷年代”夜总会，唱卡拉OK。

曾志伟一行夜里10点多入场，一唱就唱了几个小时。曾志伟是海量能喝，最后不免有点醉醺醺。次日凌晨3点40分，曾志伟终于和朋友们走出夜总会，其他人都是单身，只有走在前头的曾志伟身边多了一位白衣美女陪伴，身材高挑自不必说，比起曾志伟来整整高了一头。门口话别，大家就各自回家，曾志伟自然坐车返回酒店。而那位白衣美女更亦步亦趋，跟着曾志伟下楼，还挽着他，一起等车。很快一台奔驰轿车就停到门口，两人则前后上车，颇为温馨。

到了酒店门口，曾志伟立即下车，可能车上吹了点风，他行动有些摇晃，看到门口还有熟人，马上上前送一个大拥抱。对方看到这位一身酒气的大明星，显然毫无办法，只能勉强应承，车里的那位白衣美女就趁机下车，快步低头走入酒店——曾志伟也马上和朋友道别跟了上去。

一部《大丈夫》，恰好就是曾志伟主演，写一班不甘寂寞的丈夫，背着老婆出去寻欢，不免需要“斗智斗勇”；而这台现实版《大丈夫》，同样是曾志伟主演，不甘寂寞，寻欢喝酒是有的，就缺了一段老婆追查抓奸的桥段，稍嫌“不完满”。

曾志伟结过两次婚，前妻王美华，因活跃于娱乐圈的大女儿曾宝仪而被称为“宝妈”。18岁嫁给歌舞团老板儿子曾志伟，21岁离婚。他们还有个二女儿叫曾咏仪，不是圈内人，生活在加拿大，2001年给曾志伟添了外孙女。

曾志伟第二任老婆生下两个儿子。大儿子曾国祥，曾出演《伊莎贝拉》中羞涩学生，还是该片编剧之一。小儿子曾国犹(Mark)现年23岁，爱做Hip Hop打扮，肥肥矮矮的身材像足老爹曾志伟，Mark现在是张学友助手，但平日生活低调，绝少曝光。

曾志伟小儿子曾国犹是张学友助手。

        除了两任妻子，讲义气的曾志伟身边从来不乏红颜知己。

2005年，杨嘉雯被传是曾志伟新欢，曾志伟也特意在节目《超级无敌掌门人》提携她，还为她铺路到日本发展。

2004年，22岁的林苑应曾志伟邀请由北京去香港发展。曾志伟为她安排住宿，负责她每月4000元港币的租金和生活费，还钦点她当电影《江湖》女主角，后来被拍到两人在酒店密会。

2001年，关淑怡传出未婚怀孕的消息，并前往加拿大待产，而有传经手人正是曾志伟。一年后复出，却被指她欠债几十万，当时曾志伟不避嫌，多次出面撑她。自此两人常被拍到出双入对，到2002年底，关淑怡被发现开着自己的车从曾志伟家中出来，送他到电视台开工。